מיקירי ירושלים של מעלה היה, בישיבת 'עץ חיים' שבה למד, נודע בין הלמדנים המופלגים. בשלהי שנות התר"צ זכה להתקרב לאורו של רבינו לאחר שראה את רבי משה רוזנטל, אברך ליטאי שהתקרב בעת ההיא לברסלב, מתפלל שחרית בהתלהבות ובדביקות עצומה.
רבי יום-טוב, שהיה אף הוא מן החוג הליטאי, והיה מבקש אלוקים, התקרב בעקבות כך לברסלב. הוא נרדף על ידי משפחתו ומכריו על התקרבותו, אך דבק עוז ברבינו ובדרכו הטהורה. מפעם לפעם היה הולך לבית מדרשנו שבעיר העתיקה, יושב עם רבי שלמה וקסלר, רבי שמואל הורביץ, רבי שמואל שפירא שאף הוא התקרב לברסלב בעת ההיא, עם רבי הירש לייב ליפל שהגיע בשנים ההן מאומן לארץ הקודש, ושותה בצמא את דבריהם.
מיום שטעם מן האור כי טוב, השתוקק להטעימו גם לאחרים. סיפר ר' העשל פרנקל: "פעם בשבוע, בליל שישי, היה לוקח אותנו לשדות, באזור נווה-שאנן, להתבודדות. הוא בער כאש ממש בעבודת השם". אשו של רבינו הקדוש ליהטה סביבותיו, עד שרבים מבני שכונת 'שערי חסד' התקרבו על ידו, ביניהם ר' משה פרידמן, שסיפר: "כל הבחורים נהו אחריו, בהשפעת דיבוריו למדו בהתמדה, התפללו בחשק וערכו ריקודים נלהבים. הוא היה מביא את החסיד המובהק רבי הירש לייב לדבר בפני הבחורים. ואילו 'מלוה מלכה' היה עורך עמנו רבי יום-טוב, את החיוּת שהיתה שם אי אפשר לתאר! לעתים היה מזמין לשבת את החסיד הישיש רבי אברהם שטרנהארץ, ובסעודה שלישית היה בית-המדרש מלא מפה אל פה מבני השכונה ומחוצה לה"
כבר לאחר נישואיו, לא רצה ר' יום-טוב ליהנות מכתרה של תורה, ופתח חנות יין. גם בעת מכירת היין – העיד ר' משה פרידמן – לא פסק פומיה מגירסא, כשרק מצא רגע פנוי, כבר היה רכון על הספר, או ממלמל בפיו, "אף עם העובד בחנות" – סיפר בנו – "היה לו שיעור תורה". "היה לו מנין שלם של בעלי תשובה – סיפר אחיינו ר' יודל רבינוביץ – "היו אלו אנשים חילוניים שבאו לקנות יין, אך הוא דיבר עמם רק דברים שבקדושה, אט אט נמשכו אליו, עד שקבע עמם שיעור בגמרא"
מסכת מיוחדת בפני עצמה היא כיצד בנה במסירות-נפש את בית-המדרש דחסידי ברסלב ב'שערי חסד'. כשראתה זוגתו שהוא משתדל להימנות כחבר בוועד שכונת שערי חסד, שאלה אותו מדוע הוא מתאמץ להיות שם חבר, ענה: "כדי להיות בפנים ולקדם כל התנגדות לבניית בית כנסת לאנ"ש". סייעו בעדו במלאכת הקודש: ר' שמואל הילמן, ר' שלמה גבריאל מרגלית, ר' משה רוזנטל, ור' יהושע-העשיל פרנקל. בעת ההיא, כששלטו הבריטים בארץ, היה כמעט בלתי אפשרי להשיג רישיון בניה, אך ר' יום-טוב הגה רעיון נועז: לבנות את בית הכנסת בלילה. בעזרת בני הנעורים הריץ עגלות עפר, סחב לבנים, וכך בעמל כפיים, עמל ובנה בית-מדרש על שם רבינו הקדוש.
איש ידוע חולי היה, אך חרף מחלתו, אירגן בעת מלחמת העולם השניה אמירת תהילים בציבור פעמיים בשבוע, וכאשר התקרב הצורר הנאצי ימ"ש לשערי ארץ הקודש, באל עלמיין, היה זה מחזה נורא הוד כאשר יצא ר' יום-טוב לרחוב, עטור בטלית ותפילין, בראש שיירת תינוקות של בית רבן, כשהוא תוקע בשופר וזועק מקרב לבו לישועת ישראל.
בכ"ו סיון תש"ג, כשדם רבבות מישראל נשפך בארצות אירופה, נלקח רבי יום-טוב בחטף, והוא בן שלושים וארבע בלבד. כששכב על ערש דווי, שר "עוז והדר לבושה ותשחק ליום אחרון" ויצאה נשמתו במילים: "דער רבי, דער רבי (הרבי, הרבי) – – -"
(ע"פ הספר 'סיפורים ירושלמים')
