רבי יעקב גדליה תפילינסקי נולד בירושלים העתיקה לאביו רבי נתנאל ולאמו, בתו של רבי דוד שכטר, מיקירי חסידי ברסלב.

בעודו רך בשנים, היה קם תכופות באשמורת הבוקר. אהב לעזור להוריו במידת יכולתו. כשהיגרה משפחתו למירון, נשלח לישיבה בירושלים, בה קנה את מיטב ידיעותיו בתורה ובחסידות. דודו רבי יעקב מאיר שכטר שיבלחט"א שלמד אף הוא באותה ישיבה, קירבו ואימצו אל לבו והקנה לו את יסודות חסידות ברסלב אשר היתה נר לרגליו כל ימי חייו עלי אדמות.

לב רגיש ביותר לבעיותיו של הזולת פעם בקרבו; היה לומד עם תלמיד נחשל, מסדר הלוואה לעני או דואג לשידוך עבור בחור שזיווגו התעכב, והכל במאור-פנים. עם זאת, למד בהתמדה בלתי מצויה וניצל כל רגע פנוי לעבודת ה'.

הידר באופן נפלא במצוות כיבוד אב ואם. בבוקרו של ל"ג בעומר אחד, כשיצא אביו מביתו שבכפר מירון, מצאו שוכב תחת עץ בחצר כשהוא שקוע בתרדמה. רבי יעקב-גדליה הרחמן שהגיע לבית ההורים בשעה מאוחרת בלילה, לא רצה להעירם משנתם, ומרוב עייפותו נרדם וישן בחוץ כל הלילה.

בהגיע רבי יעקב גדליה תפילינסקי  לפרקו, לקחו החסיד רבי יונה לבל, לחתן.

תפילתו היתה מעומקא דלבא, היה עומד לפני קונו ומתחטא לפניו כבן לפני אביו בהתעוררות רבה, בבכי ובתחנונים. בעמדו פעם על הציון הקדוש של רבי שמעון בר יוחאי במירון, חזר שוב ושוב על פסוק אחד מתהילים, משך כמה שעות, בזעקו בקול ובדביקות מעומק הלב, עד שלפתע נפל מתעלף מרוב המאמץ ונשאר שכוב עד שהעירוהו מעלפונו.

בחצות-לילה היה קם, ויוצא אל היערות להתבודד בינו לבין קונו, וכל זאת בהצנע לכת.

למרות חולשתו, נהנה מיגיע כפיו כל ימיו, התאמץ להרוויח בעצמו את פת לחמו ולא להזדקק לידי מתנת ידידיו, שלא היו חוסכים כל מאמץ עבורו אם רק היה מתאונן בפניהם.

לאחר שייסד החסיד רבי אליהו-חיים רוזין את ישיבת 'אור הנעלם', שימש בה רבי יעקב-גדליה כר"מ והרביץ תורה לתלמידים במסירות ובנועם.

על ידי תפילותיו המרובות, זכה רבי יעקב גדליה תפילינסקי למה שלא זכו רבים אחרים באותה עת – להשתטח על ציון רבינו באומן. רבי גדליה פלייר שיחי', שזכה לנסוע לאומן במסירות-נפש כמה פעמים, משנת תשכ"ג ואילך, בעת שהקומוניסטים שלטו בעוז באוקראינה, מספר בספרו 'אומן – כך נפרצה הדרך', כי הרבה חיזוק לעניין נשגב זה, קיבל מידידו רבי יעקב-גדליה; יחד היו יוצאים להתבודד ביערות בסביבות ירושלים, ומביעים השתוקקותם להגיע לציון רבינו. ואכן, זכו הם להיות ראשוני הנוסעים לאומן בשנים ההן.

בחורף תשכ"ט נסע רבי יעקב-גדליה תפילינסקי לארצות-הברית, ולאחר ארבעה חודשי שהייה בגולה, קיבל דרכון זמני וזכה להגיע למשאת נפשו – אומן.

על ידי נסיעה זו, שעבורה מסר את נפשו ואף משכן את ספריו וכמה מחפצי ביתו היקרים, זכה למופת גלוי; הוא נפקד תיכף בבואו בזרע של קיימא, בת נולדה לו אחרי כעשר שנות סיכויים קלושים לכך.

רבי יעקב-גדליה תפילינסקי נפטר באופן פתאומי בהיותו בגיל שלושים, בט"ז שבט תשל"א. בחייו הקצרים הספיק הרבה בעבודת הבורא ובעשיית חסד עם הבריות. נטמן בהר-הזיתים בין חסידי ברסלב.

מכתביו הנפלאים בענייני עבודת ה' על פי דעת רבינו, נדפסו בספר 'שארית יעקב'.

באחד ממכתביו, הוא כותב:

"כשמתבודדים כל יום וזוכרים את התכלית האמיתי שבשבילו נברא, ובעולם הזה אין שום קביעות כלל וצריכים פעם לשוב הביתה לתת דין וחשבון מה קנה בעולם הזה – אזי כל מה שעובר על האדם, צרות ואמתלאות ר"ל אזי אינו משים לב עליהם, היות והוא דואג רק על התכלית, אזי כל הדאגות נתבטלין מפני דאגה זאת. ובעיקר צריכין להתחזק בשמחה מאד ולהחיות את עצמו בנקודות טובות… ועל אחת כמה וכמה שאנו יודעים מרבי כזה ומעצות יקרות ואמתיות כאלה".

באדיבות ד. ברסלבר, "אוצרות"